戦国の千葉を代表する、夏の甲子園で2度全国制覇の経験のある強豪習志野高校。
高校野球ファンには、ブラスバンドの美爆音の音色と共に人気を誇っている。
小林監督は習志野高校のOBでもあり、夏の甲子園のマウンドも経験している。
1991年に市立船橋高校の監督に就任すると、95年からは激戦区、を3年連続制し甲子園へ導いた。
2008年に母校習志野の監督に就任後、11年夏は8強、19年センバツは準優勝と、甲子園でも結果を残している。
小林監督の指導は、選手のキャリアや考えを否定するようなことはしない。
選手を観察し、特徴などを把握し、選手と意見交換をする。
監督の考えはアドバイス程度で伝え、選手に考えさせ否定はしない。
数々の実績を残した名将ではあるが、選手を厳しく躾けるのではなく、サポート役に徹している。
習志野の野球といえば、少ないチャンスを得点にし、鍛え抜かれた守備で接戦をものにするイメージが強い。
しかし、小さな「ミス」ほど命取りとなるため、小細工や派手なことはせず、常に「基礎」 を徹底している。
そして、公式戦の中で試合感覚を磨き実力をつけていくといった独自のスタイルで接戦に強いチームをつくりあげているのだ。